Cuesta de la Villa ha sido un lugar poblado desde época guanche. Allí se asentaron de monte a costa los guanches del Mencey Bencomo, que se encuentra cerca de la “Cueva del Rey” o “Cueva de Bencomo”.
Por aquí discurre la Carretera El Pinito, que supuso un avance en las comunicaciones conectando al municipio con La Orotava y Buenavista del Norte. El enlace conexión con la Villa de La Orotava no dejó a un lado los conflictos jurisdiccionales y que ha hecho de esta zona un sitio a camino entre el Valle de la Orotava y Acentejo.
Cuesta de la Villa es una ventana al Valle de La Orotava, pero también ha sido punto de encuentro, y de desencuentro, de este municipio con el vecino de la Villa de La Orotava. Es en este término donde se encuentra uno de los grandes debates entre La Villa de la Orotava y Santa Úrsula como es la Cueva del Mencey Bencomo, cueva que al principio era de Santa Úrsula, pero tras la demarcación de finales del siglo XIX pasa a ser de La Orotava.
Para llegar aquí, debemos tomar la Carretera General del Norte (TF- 217) hasta el KM-9 de la misma, donde podremos dejar el coche en uno de los espacios de estacionamiento. Desde este punto podemos llegar al sitio, que se encuentra frente a una zona de restauración. Allí tras contemplar las vistas ,podemos disfrutar de un rico refrigerio en esta hermosa zona.
Otra alternativa es utilizar el Mirador El Pinito, que se encuentra en la Carretera El Pinito justo al lado de una parada de guaguas a unos 300 metros, donde se halla este mirador.
También, las líneas de guagua (autobús) de Transportes Interurbanos de Tenerife (TITSA) son las número 380 (La Corujera – La Orotava – Los Realejos – Tigaiga) y número 101 (La Orotava – San Cristóbal de La Laguna) utilizando las paradas 4015 y 4218 para el Mirador de Cuesta de La Villa ó 4014 y 4219 en la línea 101 y 4823 y 4878 en la línea 380 para el Mirador de El Pinito.
